Hài độc thoại

Buổi biểu diễn đầu tiên của Hart diễn ra tại The Laff House ở Philadelphia, với nghệ danh Lil Kev, và buổi diễn không thành công cho lắm.[10] Sự nghiệp của anh khởi đầu tương đối chậm chạp, anh bị la ó nhiều lần khi lên sân khấu, một lần thậm chí có một miếng thịt gà ném vào người anh.[11] Sau những buổi biểu diễn không thành công ban đầu, Hart bắt đầu tham gia các cuộc thi hài kịch khắp tiểu bang Massachusetts, và vận may của anh sớm biến chuyển tốt hơn.[8]

Hart mất một thời gian dài để phát triển nên một phong cách hài hước độc đáo. Sau một thời gian cố gắng bắt chước những nghệ sĩ hài như Chris Tucker, anh cũng tìm được âm điệu của riêng mình bằng cách đào sâu vào những cảm giác bất an và trải nghiệm cuộc sống của mình. "Vì những điều tôi làm, nó phải là một cuốn sách mở", anh nói. "Nhưng bây giờ, nó là một cuốn sách đang được viết ra."[11]

Các tour diễn hài kịch của Hart bắt đầu vào năm 2009 với tác phẩm "I'm a Grown Little Man", tiếp theo là "Seriously Funny" năm 2010, Laugh at My Pain năm 2011 và "Let Me Explain" năm 2013, hai album sau cùng trong số đó cũng được phát hành như quà đính kèm trong các rạp chiếu phim.[10] Hart đạt doanh thu hơn 15 triệu đô từ "Laugh at My Pain", khiến nó trở thành một trong những tour diễn hài hước của năm. Hart cũng có một trò chơi có sẵn thông qua iTunes gọi là "Little Jumpman". Trang Facebook, tài khoản Twitter và kênh YouTube của anh ta đều được kết nối và truy cập qua ứng dụng này.[12] Hầu hết các fan nước ngoài của Hart cũng tìm thấy anh ấy từ YouTube.[13]

Trong một thông báo vào tháng 10 năm 2013, ABC tuyên bố sẽ thực hiện một tập thí điểm 30 phút dựa trên sự nghiệp diễn hài độc thoại của Hart. Hart không có ý định đảm nhiệm vai chính trong sitcom này, nhưng có kế hoạch đảm nhiệm một vai diễn định kỳ.[14]

Vào ngày 9 tháng 4 năm 2015, Hart bắt tay vào một chuyến lưu diễn tấu hài thế giới mang tên What Now? Tour tại AT&T Center ở San Antonio, kết thúc vào ngày 7 tháng 8 năm 2016 tại Columbus Civic Center ở Columbus, Georgia.

Vai trò đóng phim và truyền hình

Hart nổi bật từ sự xuất hiện của khách mời trong Undeclared. Anh đã xuất hiện trong phim Paper Soldiers. Sau đó, Hart tiếp tục nhận được nhiều sự chú ý từ các bộ phim khác của anh như phim Scary Movie, Soul Plane, The 40-Year Virgin, Death at a Funeral và Little Fockers.

Anh đóng vai Doug trong bộ phim The Five-Year Engagement (2012) và xuất hiện trong cuốn Think Like a Man, một bộ phim đã thành công. Anh cũng xuất hiện trong phần tiếp theo của bộ phim. Anh đã đóng vai chính anh tham gia vai trò khách mời trong phim This Is the End. Vào năm 2013, Hart đã vào vai một đạo diễn quyền anh trong trận đấu Grudge Match và xuất hiện trong Exit Strategy trong vai Mannequin Head Man. Anh cũng xuất hiện trong 35 và Ticking.

Trong năm 2014, Hart đã đóng vai Ben trong Ride Along, bên cạnh Ice Cube. Bộ phim nhận được những nhận xét tiêu cực từ các nhà phê bình, nhưng đó là một thành công lớn trong phòng vé. Hart trở lại trong phần tiếp theo, Ride Along 2, được phát hành vào ngày 15 tháng 1 năm 2016.

Năm 2013, Hart đồng sáng tạo ra Real Husbands of Hollywood với Chris Spencer. Buổi trình diễn theo Hart cùng với những người nổi tiếng khác trong gia đình (trong đó có Boris Kodjoe, Nelly, Duane Martin, J.B. Smoove, Nick Cannon và Robin Thicke). Thicke đã không trở lại cho mùa thứ hai do sự nghiệp âm nhạc của mình, mặc dù Hart đã nói rằng cánh cửa mở cho Thicke trở lại. Loạt phim này được cố tình quay trong một phong cách tương tự như Bravo's The Real Housewives. Các tập phim thường xoay quanh những nỗ lực không thành công của anh để leo lên bậc thang xã hội của người nổi tiếng ở Hollywood, và ghen tuông ẩn náu của những người bạn nổi tiếng thành công của anh. Một sneak peek đã được thể hiện dưới dạng một phân đoạn trong BET Awards 2012 và quảng cáo chính thức đã được phát hành vào tháng 10 năm 2012. Cũng trong năm 2015, Hart tham gia bộ phim Get Hard với Will Ferrell và The Wedding Ringer.

Ngoài diễn xuất, Hart cũng đã tổ chức nhiều buổi lễ khác nhau. Hart lần đầu tiên tổ chức giải BET 2011. Hart sau đó đã tổ chức giải thưởng MTV Video Music Awards 2012. Người bạn lâu năm của anh là Judd Apatow, đạo diễn đã cho anh lần đầu tiên tham gia vào chương trình truyền hình Undeclared, là người đã giới thiệu anh cho buổi biểu diễn này. Hart hy vọng rằng điều này sẽ đưa anh trở thành một người chuyên nghiệp, nói rằng "Hy vọng sau MTV, tất nhiên chúng tôi sẽ nói về Emmy, Oscar, hay bất cứ điều gì." Anh đã tham gia ba số phát sóng của chương trình Saturday Night Live. Vào năm 2015, Hart đã tổ chức Comedy Central Roast của Justin Bieber. Vào tháng 10 năm 2016, Hart đang đàm phán để miêu tả Santa Claus trong bộ phim Dashing Through the Snow, một bộ phim theo chủ đề Disney Christmas vào năm 2017.

Âm nhạc

Như Chocolate Droppa, bí danh của anh, anh đã ký hợp đồng với Motown Records và phát hành Kevin Hart: What Now? (The Mixtape Presents Chocolate Droppa), nhạc nền cho bộ phim đứng cùng tên của anh. Anh đã phát hành đĩa đơn "Push It On Me" gồm có Trey Songz và "Baller Alert" với Migos & T.I.